曼联记者安迪·米滕在评选俱乐部历史25大球星的系列中，将榜首留给了博比·查尔顿，并在文中阐述了自己的评判标准。查尔顿在自传里曾回忆，自1958年2月6日慕尼黑空难后，他一直被人问到一个问题：为什么自己侥幸生还，而队友如罗杰·伯恩、埃迪·科尔曼、利亚姆·惠兰、戴维·佩格、汤米·泰勒、马克·琼斯和杰夫·本特等人在事故中丧生，邓肯·爱德华兹则伤重不治？他身体几乎未受创，但心理创伤伴随终生，也常在心里反问为何能继承这群天才少年的未竟辉煌。

生还后的查尔顿经历了长期的阴影，但他在绿茵场上的表现愈发出色。十年后的1968年，他作为队长带领曼联成为首支夺得欧洲杯（欧冠）冠军的英格兰俱乐部；赛后他在更衣室里两度呕吐，庆祝派对也提前离开——毕竟十年前为争夺欧洲荣誉付出了沉重代价。门将哈里·格雷格曾称，慕尼黑之后查尔顿在风格和性格上都发生了明显变化。

查尔顿出生于纽卡斯尔附近的阿兴顿，从青训梯队一路成长为联赛级别的顶尖球员。1966年，他被评为欧洲足球先生，击败尤西比奥和贝肯鲍尔；1967年和1968年又两度获得次席。同年他帮助英格兰在本土夺得世界杯，他的哥哥杰克也在那支队伍中。查尔顿的名气遍及全球：1968年随曼联赴布宜诺斯艾利斯征战洲际杯时，当地机场广播称他为“至高无上的人（El Supremo）”。2008年曼联夺得欧冠后，内马尼亚·维迪奇甚至为不会说英语的父亲安排与偶像查尔顿见面。 qy球友会官网

亚历克斯·弗格森在回忆录中将查尔顿称为“世界级”球员：为曼联出场758次，仅次于吉格斯；为英格兰出场106次，参加过四届世界杯。弗格森描述他球风轻盈，左右脚均衡，能胜任左右两翼和中路，内心充满自信与坚毅，但为人谦逊低调。20世纪80年代，查尔顿还办起足球学校，亲自指导年轻球员，大卫·贝克汉姆等人曾受益于他的指点。

作为俱乐部董事，查尔顿在一些球迷不认同的决策上站位坚定，例如在多数球迷要求解雇弗格森时力挺主帅，这让部分球迷对他有微词；他也不像乔治·贝斯特那样频繁登上小报。但无可争辩的是，他是曼联历史上最伟大的球员之一。作者回忆一次前往里斯本参加尤西比奥告别赛时，看到查尔顿从头等舱走出，亲切与普通球迷交谈、签名，这一举动改变了他对查尔顿的印象，尽管球迷中对查尔顿的歌颂远不及对贝斯特、丹尼斯·劳或布莱恩·基德那样高调。

队友帕迪·克雷兰德回忆查尔顿是真诚且以足球为生命的人：每逢赛前总像孩子拿到新玩具般兴奋。克雷兰德把查尔顿比作场上的艺术家或芭蕾舞者，技术动作执行起来比别人更赏心悦目。查尔顿的射门威力十足且动作省力，他保持着短跑运动员般的优雅步伐。曼联队史上仅有韦恩·鲁尼的进球数超过查尔顿的249球。 qy球友会官网

在青少年时期，查尔顿三次随队夺得英格兰青年足总杯，成为“巴斯比宝贝”的核心并帮助球队夺得联赛冠军。慕尼黑空难后他再次挑起重担，七年后成为重夺联赛冠军的关键人物。克雷兰德还回忆1964-65赛季最后一轮，阿斯顿维拉战胜曼联后导致曼联与利兹联积分持平，查尔顿连过五人打进关键进球，最终曼联凭净胜球夺冠，让利兹联大为恼火。克雷兰德描述了他们在中场的默契与查尔顿对新队友的热情相助，并讲起一段趣事：他初到曼彻斯特时被请去吃饭，点了雪利酒（其实并不喝），查尔顿当时紧张怕他当场失态，赛后哈里·格雷格还特地过来关心那晚的情况。