德雷蒙德·格林在2023年自由球员市场上差点与金州勇士队告别，转而加盟孟菲斯灰熊队。勇士队对扬尼斯·阿德托昆博的交易兴趣让格林感到不安，他担心自己可能成为交易的一部分。在近期的一期播客中，格林透露，他在谈判时曾考虑去灰熊队，因为灰熊提供的薪水比勇士多出1000万美元。虽然他没有承诺离开，但仍打电话给勇士，询问是否能够通过先签后换的方式让自己转会。

在谈判中，格林意识到勇士队其实十分希望他留下。勇士队随后与灰熊展开了谈判，并调整了条件，格林感受到他们是真的想留住他。最终，格林与勇士队达成了更好的续约条件，避免了他离开的局面。那一夏天，他与勇士续签了一份为期四年、总值1亿美元的合同。在本赛季，他选择执行球员选项，并再次与勇士签下了一份超过2700万美元的一年合同。